L’homochiralité est le fait que dans la Nature, quand deux formes symétriques sont possibles, on observe qu’une forme est majoritaire sur l’autre forme (et non pas 50% – 50%).
On retrouve cette homochiralité à l’échelle macroscopique (cœur et estomac à gauche, et le foie à droite chez la majorité des humains, enroulement de la coquille formant une hélice droite chez la majorité des escargots, et microscopique (configurations des acides aminés ou des sucres par exemple).
Les molécules d’acides aminés et les sucres existent sous deux formes qui sont l’image symétrique l’une de l’autre dans un miroir : elles sont dites chirales. Or, sur Terre, les acides aminés et les sucres, ne sont présentes que sous une seule forme : gauche pour les acides aminés et droite pour les sucres. C’est ce que l’on appelle l’homochiralité du vivant.
Il existe deux grandes théories pour expliquer ce phénomène :
La théorie BIOTIQUE, la vie se serait développée à partir d’un mélange d’énantiomères, et c’est au fur et à mesure de ce développement que l’homochiralité serait apparue.
La théorie ABIOTIQUE, dans les années 1970, la découverte d’acides aminés présentant un excès d’énanthiomère « gauche » dans la météorite de Murchinson appuya la théorie abiotique. La théorie abiotique est fondée sur l’effet de la lumière polarisée sur les énanthiomères. Après absorption d’une lumière polarisée, les molécules se dégradent d’une manière irréversible « gauche » ou « droite » selon les molécules. Cette théorie s’appuie notamment sur la découverte en 1997 d’un rayonnement polarisé provenant de la nébuleuse d’Orion.
« D’après l’interview de Larent Nahon, chercheur dans : www.larecherche.fr »
Les molécules chirales sont caractérisées selon deux configurations et un pouvoir rotatoire.
La configuration absolue :
La configuration absolue est déterminée grâce à la règle des séquences établie par Cahn, Ingold et Prelog qui permet de classer les substituants d’un atome de carbone par ordre de priorité.
En présence d’un carbone asymétrique, les 4 substituants 1, 2, 3, 4 sont classés du plus important (1) au moins important (4). Ensuite, il faut se placer dans l’axe de la liaison C – substituant 4. et regarder le sens de rotation de la molécule en suivant l’ordre 1 – 2 – 3.
- Si le sens de la numérotation tourne vers la droite, la molécule est Rectus (R)
- Si le sens de la numérotation tourne vers la gauche, la molécule est Sinister (S)
La configuration relative :
La configuration relative concerne uniquement les molécules du vivant (acides aminés et sucres) C’est par la représentation de Fischer que l’on définit les configurations de ces deux familles de molécules biochimiques.
Pour les sucres, la configuration D (Dexter) ou L (Laevus) est définie par la position de la fonction –OH sur la molécule :
Numéroter les carbones (représentation de Fischer) dans le sens des fonctions aldéhyde ou cétone vers la fonction alcool en bout de chaine. Noter la position de la fonction –OH sur le carbone Cn-1 .
- Si le groupe –OH est à droite, la molécule est Dexter (D)
- Si le groupe –OH est à gauche, la molécule est Laevus (L)
Pour les acides aminés, la configuration D (Dexter) ou L (Laevus) est définie par la position de la fonction –NH2 sur la molécule :
Relever la position de la fonction –NH2 porté par le carbone asymétrique qui porte le CO2H.
- Si la fonction –NH2 est à droite, la molécule est Dexter (D)
- Si la fonction –NH2 est à gauche, la molécule est Laevus (L)
Le pouvoir rotatoire
Toutes molécules possédant un carbone asymétrique fait dévier le plan de polarisation de la lumière à droite ou à gauche d’un observateur qui reçoit la lumière.
Le pouvoir rotatoire, est l’angle de déviation du plan de polarisation de la lumière polarisée. Il s’exprime en degré.
- Si la lumière est déviée à droite, la molécule est dextrogyre (d) ou (+)
- Si la lumière est déviée à gauche, la molécule est lévogyre (l) ou (-)
Remarques importantes :
- L’homochiralité des molécules du vivant est défini uniquement par la configuration relative.
- Il n’existe aucune relation entre les configurations relative, absolue et le pouvoir rotatoire.
- Les oses (sucres) sont composés uniquement de la forme D (Dexter), homochilalité.
- Les acides aminés sont composés uniquement de la forme L (Laevus), homochiralité.
- Afin d’éviter des confusions entre le pouvoir rotatoire et la configuration relative, qui sont définis par les même lettres (D et L) il est d’usage de définir le pouvoir rotatoire par les signe (+) et (–) ou par le nom complet, dextrogyre et lévogyre.
- Si les biomolécules de sucre sont toujours D (Dexter) par rapport à la configuration relative ils peuvent être dextrogyres ou lévogyre par rapport au pouvoir rotatoire ou Rectus (R) ou Sinister (S) par rapport à la configuration absolue.
Exemples :
- Le D-glucose est dextrogyre D-(+)-glucose (+) = +52°
- Le D-fructose est lévogyre D-(-)-fructose (-) = -92.4°
Les lettres D = configuration relative (Dexter)
Les signes (+) et (-) = pouvoir rotatoire (dextrogyre et lévogyre)
Conclusions :
L’homochiralité des molécules du vivant est défini uniquement par la configuration relative. Elles peuvent dévier la lumière polarisée soit à droite soit à gauche indifféremment. Il n’y a aucune relation entre la configuration relative (attribuée aux molécules du vivant, sucres et acides aminés), et la configuration absolue ou le pouvoir rotatoire.
